Мало что известно из жизни Сонни Боя, во многом благодаря ему самому. Никто не мог сплетать таких сбивающих с толку полотен дезинформации о себе как сам Сонни Бой Вильямсон II. Даже истинную дату его рождения (он указывал от 1893 до 1909) и настоящее имя (Aleck или Alex "Rice" Miller, Willie Williams, Alex Willie Williamson) невозможно проверить с абсолютной точностью. Когда Роберт Локвуд Мл. познакомился с ним в 1931 году, Сонни Бой называл себя «W.M.». Ничего не известно о его детских годах, проведенных в Миссисипи. Точно известно только то, что в середине 30-х он странствовал по Дельте, работая под вымышленными именами (Little Boy Blue, Buzzard Beak, The Signifyin' Goat). Он играл в забегаловках, дешевых дансингах и деревенских харчевнях вместе с такими блюзовыми легендами как Роберт Джонсон, Роберт Найтхок (Robert Nighthawk), Роберт Локвуд (Robert Lockwood Jr) и Элмор Джеймс (Elmore James).

После смерти в Чикаго в 1948г. знаменитого Джона Ли «Сонни Бой» Уилямсона I, Миллер «присвоил» или «позаимствовал» его имя и стал, по его собственным словам, – «прототипом Сонни Боя I». Среди друзей музыкантов он все еще оставался Райсом Миллером, но для остального мира фактически превратился в Сонни Бой Уильямсона. Хотя Сонни Бой часто утверждал в свои последние годы, что записывался в 30-х, нет никаких подтверждений, что эти записи действительно существовали. Имея локальную известность, Сонни Бой, однако не имел особых приглашений от звукозаписывающих фирм.

Записываться он стал в начале 50-х после того как приобрел известность в качестве ведущего радио-шоу King Biscuit в г. Хелена, Арканзас. Лилиэн Макмюррей, владелица лейбла Trumpet Records из г. Джексона, Миссисипи отыскала Сонни Боя в меблированных комнатах в городке Белзони и пригласила его записываться для нее. Музыка Сонни Боя, сделанная на этом лейбле между 1951 и 1954 годами демонстрирует его в пиковой форме; вокальное, инструментальное и сочинительское мастерство отполированы до блеска. Он сразу выстрелил в десятку своим первым релизом Eyesight to the Blind. Многие другие вещи этого периода (Pontiac Blues, From the Bottom и Mighty Long Time) стали блюзовой классикой.

Другой вклад в историю блюза произошел, когда Сонни Бой пригласил на свою радио-запись на станции King Biscuit Time гитариста Элмора Джеймса. С Уильямсоном, играющим на гармонике, Элмор записал первую версию вещи, ставшей впоследствии его визитной карточкой, - песню Роберта Джонсона Dust My Broom.

В силу различных обстоятельств Сонни Бой переехал в Детройт, где недолгое время играл в составе ансамбля Бэби Боя Уоррена. Записи 1954 года на лейблах Blue Lake и Excello включают превосходные сольные номера Сонни Боя в этом ансамбле.

В начале 1955 Макмюррэй продала контракт с Сонни Боем продюсеру из Мемфиса Бастеру Уильямсу, который в свою очередь перепродал его братьям Чесс в Чикаго. В итоге Сонни Бой стал штатным музыкантом фирмы Chess Records. Его первая сессия на Chess была записана 12 августа 1955 года. Результат оказался очень успешным, сингл Don't Start Me to Talkin' наделал много шума в ритм-энд-блюзовых чартах. К моменту второй студийной сессии на Chess он воссоединился со своим многолетним партнером Робертом Локвудом, (Robert Lockwood Jr) замечательным, очень своеобразный исполнителем. С Локвудовской фразировкой ритмов и джазовых аккордов в духе Роберта Джонсона, гармоника Уильямсона и его вокал зазвучали гораздо свежее и интереснее. Вклад Локвуда в успех записей Сонни Боя на Chess невозможно недооценить.

В 1963 году Сонни Бой в качестве участника фестиваля American Folk Blues Festival впервые отправился в Европу. Там в то время начался фолк-бум и блюзовые артисты всегда были желанными гостями у европейской аудитории. Сонни Бой устраивал шоу каждую ночь и в полный рост давал волю своим сценическим трюкам. Он полюбил Европу и остался в Британии после окончания турне. Он начал работать в тинейджерских бит- клубах, выступал и записывался с Yardbirds и Animals Эрика Бердона. В фолк-блюзовых турах Сонни Бой напускал на себя важный и надменный вид. Но в молодежных бит-клубах, выступая с «белыми» ансамблями, почтительно ассистирующими патриарху, отпускал веселые хохмы в духе представлений на радио King Biscuit и на всю катушку потешал публику. Его пластинка Help Me стала очень популярной в Европе и Британии.

Уильямсон был очень признателен европейской аудитории за доброе отношение и внимание к своей персоне и надолго «завис» в Старом Свете. Но после приобретения шутовского, двухцветного в духе городского джентльмена костюма (в комплекте со шляпой- котелком, плоским зонтиком и кейсом- атташе наполненным гармониками) выдумал себя нового и укатил назад в Чикаго на студию Chess для записи нескольких финальных сессий. Потом в 1964 году он опять вернулся в Англию и был принят как герой-победитель. Одну из его последних записей с Джимми Пейджем Сонни Бой названл I'm Trying to Make London My Home («Я бы хотел, чтобы Лондон стал моим домом»).

В 1965 году он уехал домой, в последний раз побывал в Миссисипи и опять вернулся на радиостанцию King Biscuit. Все еще облаченный в свой «джентльменский» наряд, он потчевал местных слушателей историями о своих путешествиях по Европе. На некоторых это производило впечатление, другие, которые знали его много лет, воспринимали байки с улыбкой.

После тридцатилетних скитаний по Штатам и турах по Европе, Сонни Бой отправился умирать домой в Дельту. Он пригласил старых друзей Хаустона Стекхауса и Пека Куртиса сопровождать его по тем местам, которые он видел еще мальчиком.

25 мая 1965 года Сонни Бой Уильямсон умер от сердечного приступа. Он был похоронен на кладбище Уитфилд в городе Тутвайлер, Миссисипи и его похороны были многолюдны.